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松节油是来自松树的非木质林产品,是我国的再生性天然优势资源,其主要成分是α-蒎烯。将α-菔烯的烯丙位甲基氧化可得到桃金娘烯醛。桃金娘烯醛本身及其衍生物具有广泛的生物活性。通过对桃金娘烯醛特征官能团的化学改造可以合成多种生物活性化合物。本文先将α-蒎烯氧化为桃金娘烯醛,然后通过桃金娘烯醛醛基的改性反应,将肟酯、酰胺和噻二唑等生物活性基团引入到桃金娘烯醛分子骨架中去,设计并合成具有潜在生物活性的桃金娘烯醛基肟酯和双酰胺-噻二唑等两类新型桃金娘烯醛衍生物,为桃金娘烯醛的深度开发利用提供新的途径。本文先将α-蒎烯转化为桃金娘烯醛2,通过与盐酸羟胺的肟化反应得到桃金娘烯肟3,再通过桃金娘烯肟3与系列酰氯的O-酰化反应,合成得到18个新型桃金娘烯醛基肟酯化合物4a-4r。将桃金娘烯醛2氧化为桃金娘烯酸5,再与系列脂肪族双氨基-噻二唑6发生N-酰化反应,合成得到8个新型桃金娘烯醛基双酰胺-噻二唑化合物7a-7h。初步探索了目标产物的合成条件,并利用FT-IR、ESI-MS、1H NMR和13C NMR等波谱技术对目标化合物进行了分析和表征。用稗草小杯法和油菜平皿法测试了所合成的目标产物4a-4r和7a-7h的除草活性。发现在100[μg/mL浓度下,化合物4a(R=CH3)、4h(R=m-C1Ph)、4j(R=m-CH3Ph)和4m(R=2,4-C1Ph)对油菜胚根生长的抑制率分别为96.4%、88.0%、90.6%和94.4%(活性级别均属A级)。此外,4a(R=CH3)～4g(R=Cyclohexy1)七个桃金娘烯醛基西酯化合物对稗草幼苗生长的抑制率均达80%以上(活性级别为A级),其中化合物4a(R=CH3)的抑制作用最好,抑制率达89.2%。桃金娘烯醛基双酰胺-噻二唑化合物几乎无除草活性。化合物4a(R=CH3)是值得进一步研究的先导化合物。采用琼脂稀释法测试了目标化合物4a-4r和7a-7h对黄瓜枯萎病菌、苹果轮纹病菌、番茄早疫病菌、花生褐斑病菌和小麦赤霉病菌的抑菌活性。发现在浓度50μg/mL时,有10个桃金娘烯醛基肟酯化合物对苹果轮纹病菌的抑制率在60%以上,其中化合物4m(R=2,4-C1Ph)的抑制率高达81.4%(活性级别为B级);化合物4a(R=CH3)、4b(R=CH2CH3)和4c(R=CH2CH2CH3)对小麦赤霉病菌的抑制率分别为78.3%、75.9%和78.3%(活性级别均为B级)。桃金娘烯醛基双酰胺-噻二唑化合物7f(n=6)对苹果轮纹病菌的抑制率为60.3%(活性级别为C级)。