2-羟丙基-β-环糊精的合成及对丁草胺的包合作用研究

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环糊精(CD)是由D-吡喃葡萄糖通过α-1,4-糖苷键连接而成的一类环状低聚糖,常见的是聚合度分别为6、7、8的α-、β-、γ-CD。环糊精分子立体结构呈空心圆锥状,外壁具有较强的亲水性,同时内腔具有较强的疏水性,可以和许多无机和有机化合物通过分子间相互作用形成主-客体包合物,从而实现对客体的屏蔽、控制释放、活性保护等作用。三种常用环糊精中,β-D的生产工艺相对简单,空腔大小适中,应用范国较广。但是在β-CD分子中,C-2与C-3位羟基容易形成分子内氢键,导致其水中溶解度较低,因而需要探索和研究打开分子内氢键、提高其水溶性的方法。2-羟丙基-β-环糊精(HPCD)是β-CD经C-2位取代得到的醚化产物,具有较高的溶解度,可以与许多低溶解度的化合物包合形成复合物,从而增强其水溶性。本研究采用β-D与环氧丙烷缩合的方法制备了HPCD,并研究了其对除草剂丁草胺的包合作用。主要结果如下:(1)傅里叶变换红外光谱和核磁共振氢谱分析结果显示,羟丙基的引入,成功合成HPCD;(2)制备的目标化合物HPCD平均取代度在4-6之间,溶解度大于50%(w/v);(3)采用超声法制备了HPCD-丁草胺包合物,设计并优化了HPCD包合丁草胺的工艺。晶型、紫外光谱、傅里叶变换红外光谱等方法对制备的主-客体包合物进行表征的结果显示HPCD-丁草胺以接近1:1的摩尔比形成相对稳定的包合物。
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