α卤代N-苄氧基酰胺与不饱和醛[3+2]环加成反应的研究

来源 :中国化学会第十三届全国有机合成化学学术研讨会 | 被引量 : 0次 | 上传用户:wyxxzh
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  1,3-偶极环加成反应也称为Huisgen反应,是发生在1,3-偶极体和烯烃、炔烃或相应衍生物之间的环加成反应,产物是一个五元杂环化合物.例如炔烃与叠氮化物发生Huisgen叠氮化物-炔烃环加成反应生成1,2,3-三唑;硝酮与烯烃加成得到异噁唑烷;烯烃臭氧化反应.许多重要基础的有机化合物分子是通过1,3-偶极子环加成反应制备的,生成的杂环化合物结构骨架广泛存在于医药、农药、材料、天然产物中,1,3-偶极环加成反应是合成这类化合物最高效和直接的方法之一.1,3-偶极环加成反应广泛,包括[3+2]、 [3+3]、[3+4]等环加成反应,这类反应在学术研究领域和工业领域都起着重要的作用,近年来广泛的受到化学工作者的关注,发展迅速,成果丰硕.通过对上述以及其他已报道的文献的查阅,我们发现N-苄氧基α卤代酰胺能与呋喃共轭双键以及吲哚的烯键能分别发生[4+3]、[3+2]偶极环加成反应,并且都达到了理想的预期效果,但含氮杂烯丙基型的1,3-偶极体对羰基的加成之前鲜有报道,我们的主要工作是研究α卤代N-苄氧基酰胺与不饱和醛通过1,3-偶极环加成[3+2]反应生成五元噁唑啉酮类杂环化合物,并试着引入如三氟甲基等含生物活性的基团,以期实现合成一系列结构新颖且具有潜在生物学活性的衍生物.
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