水相催化γ-取代丁烯内酯与环状N-磺酰亚胺的烯基化反应研究

来源 :中国化学会第十六届全国有机合成化学学术研讨会 | 被引量 : 0次 | 上传用户:as33as
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  水作为溶剂有其独特的优越性,因为水是地球上自然界最丰富的“溶剂”,廉价易得、安全、无污染,也不存在易燃易爆危险,而且水作溶剂可以通过氢键作用促进反应进行.因此,水作为环境友好的溶剂越来越成为化学家关注的热点,并在有机合成中获得越来越广泛的应用.1丁烯内酯是一类重要的五元杂环结构单元,广泛存在于天然产物或人工合成的化合物中,这类化合物大多具有良好的生物活性,如抗细菌、抗真菌、抗炎、抗病毒、抗癌等活性,在医药、农药等领域已有广泛的应用.它还是一类重要的有机合成中间体,特别是γ-取代丁烯内酯化合物,近年来被广泛地应用于有机合成反应研究中,用于构建结构多样性的或具有光学活性的丁烯内酯类化合物.2鉴于此,发展高效简便、安全绿色、原子经济性、可控性的合成方法来构筑及转化为结构新型的丁烯内酯类化合物具有重要的研究意义和应用价值.因此,我们研究了水相催化γ-取代丁烯内酯与环状N-磺酰亚胺的烯基化反应,以82-96%的收率得到一系列反式构型的α-芳基亚甲基γ-取代丁烯内酯衍生物(图1).经过简单的重结晶,得到了目标产物3aa的单晶,并通过X-射线单晶衍射法分析了该化合物的立体结构(图2).
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